Face à face
| CONCACAF Gold Cup, Phase éliminatoire | 2023/06/28 23:30 | Jamaïque v Trinité-et-Tobago | L | 4-1 |
| Matchs internationaux | 2023/03/15 00:00 | Jamaïque v Trinité-et-Tobago | D | 0-0 |
| Matchs internationaux | 2023/03/11 23:00 | Jamaïque v Trinité-et-Tobago | W | 0-1 |
| Matchs internationaux | 2017/08/25 00:00 | Trinité-et-Tobago v Jamaïque | L | 1-2 |
Home History
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/11/21 00:00 | Trinité-et-Tobago v États-Unis | W | 2-1 |
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/11/17 02:00 | États-Unis v Trinité-et-Tobago | L | 3-0 |
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/10/18 01:00 | Curacao v Trinité-et-Tobago | L | 5-3 |
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/10/14 01:00 | Trinité-et-Tobago v Guatemala | W | 3-2 |
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/09/11 02:10 | El Salvador v Trinité-et-Tobago | W | 2-3 |
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/09/07 22:00 | Trinité-et-Tobago v Curacao | W | 1-0 |
| CONCACAF Gold Cup, Phase éliminatoire | 2023/07/02 23:00 | États-Unis v Trinité-et-Tobago | L | 6-0 |
| CONCACAF Gold Cup, Phase éliminatoire | 2023/06/28 23:30 | Jamaïque v Trinité-et-Tobago | L | 4-1 |
Away History
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/11/22 00:30 | Canada v Jamaïque | W | 2-3 |
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/11/18 15:30 | Jamaïque v Canada | L | 1-2 |
| Matchs internationaux | 2023/11/12 00:00 | Guatemala v Jamaïque | D | 0-0 |
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/10/16 00:00 | Haïti v Jamaïque | W | 2-3 |
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/10/12 23:00 | Grenade v Jamaïque | W | 1-4 |
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/09/13 00:05 | Jamaïque v Haïti | D | 2-2 |
| CONCACAF - Ligue des nations | 2023/09/09 01:10 | Jamaïque v Honduras | W | 1-0 |
| CONCACAF Gold Cup, Phase éliminatoire | 2023/07/13 02:00 | Jamaïque v Mexique | L | 0-3 |